Актьорът Илия Чакъров пристига във Видинския театър „Владимир Трандафилов“ през 1959 г. заедно с голяма група току що завършили ВИТИЗ „Кръстьо Сарафов“ колеги, сред които са Мара Чапанова /виж отделна статия/, Васил Попов /виж отделна статия/, Димитър Манчев /виж отделна статия/ и др., привлечени от новия директор на театъра Хачо Бояджиев /виж отделна статия/. Илия Чакъров е сред любимците на видинската публика и прави впечатляващи роли в „Криворазбраната цивилизация“ от Добри Войников, режисьор Хачо Бояджиев и в ролята на Вайонен в „Оптимистична трагедия“ от Всеволод Вишневски, режисьор Алберт Анжел. През сезон 1959/1960 г. се играят и пиесите – „Всяка есенна вечер“ от Иван Пейчев, „Барабанчица“ от Афанасий Салински, „Учителят по танци“ от Лопе Де Вега, „Бегълци“ от Братя Тур, „Ревнивият старец“ и „Саламанската пещера“ от Мигел Де Сервантес, „Блудният син“ от Егон Раннет и др.
Илия Чакъров е съпруг на Цветана Янакиева – режисьор в БНТ, баща на актрисата и телевизионната водеща Албена Чакърова и на Живко Чакъров, който също е свързан с киното и дядо на актрисата и тв водещата София Джамджиева.