Роден е на 21 януари 1907 г. в с.Чичил, Кулско. Средното си образование завършва в  град Кула, а висше в Художествената академия през 1930 г. при проф. Харалампи Тачев, специалност „Декорация“. Увлича се от социалистическите идеи и е един от основателите на прогресивното дружество на художниците „Съвременно изкуство“.

     Въпреки придобитата специалност се отдава на акварелната живопис и особено на акварелния пейзаж. Според познавачи на изкуството му е автор на над 1500 картини, които са притежание както на Националната и Столичната и  на почти всички художествени галерии в България, учреждения и частни колекции. Има 22 самостоятелни изложби в страната и участва със свои картини в ОХИ на окръжните галерии и експозиции на български художници  в Полша, Австрия, Чехословакия, Унгария, Югославия и Румъния.

     Акварелните техники, които ползва Йордан Гешев  е сухо в сухо или смесена. Най-известните му картини пресъздават природния колорит на Стара планина, Рила и Пирин. През последните години от живота си повлиян от общите тенденции насочва вниманието си към редица индустриални и строителни обекти, като създава и фигурални композиции – цикъла от Оловно-цинковия комбинат в Кърджали/1959/.

     По-популярни за широката публика са творбите му – „Зимно утро-Рила“/1954/, „По Искърското дефиле“/1955/, „Сучал“/1956/, „Утро на партизанската поляна“/1956/, „Свличане на трупи“/1959/, „Язовир „Панчарево“/1960/, „Утро в Пирин“/1961/ и др.

     Йордан Гешев умира на 22 септември 1973 г. в София.

     По повод на 110-та годишнина от рождението на Йордан Гешев, през 2017 г. в двора на СУ „Васил Левски“ – Кула, където е била родната къща на художника, е поставена паметна плоча-барелеф, изработена от проф. Пламен Петров Вълчев /виж отделна статия/ и е изградена чешма в знак на признателност към именития си съгражданин от жителите на гр. Кула.