Роден е на 23 април 1899 г. в Русе. Следва живопис в Букурещ/1919-20/, но завършва висшето си образование в Художествена академия – София, в класа на проф. Цено Тодоров през 1931 г.. В ранните си години твори приложна графика /плакати, етикети, реклами, брошури и т.н./ и живопис, с особен афинитет към пейзажа и портрета. Има и две самостоятелни изложби /1937 и 1942 г./ Бил е преподавател по изобразително изкуство в София и Русе. Като сценограф започва работа в Русенския театър/1945-48/ и продължава в Младежкия театър /1948-1952/. След 1952 г. е главен художник на Народния театър „Иван Вазов“. В този период сътрудничи и на провинциалните театри, сред които е и Видинския театър „Владимир Трендафилов“.

Георги Каракашев след 1951 г. се отдава и на преподавателска дейност като доцент по художествено оформление на спектакъла към ВИТИЗ /1951-57/ и като доцент и професор по сценография в Художествената академия-София /1957-1970/.

Автор е на множество сценични костюми и театрални сценографски проекти в софийските и извънстолични театри.

Носител е на най-високите държавни отличия – „Димитровска награда“/1952/, орден „Св.св. Кирил и Методий“/1954/ и орден „Червено знаме на труда“/1969/.

Баща е на известния български театрален и литературен критик Владимир Георгиев Каракашев /1932-2008/.

Умира на 11 август 1970 г. в София.